Το Kentucky Derby τρέχει κάθε χρόνο από το 1875. Ήταν ιδέα του συνταγματάρχη Meriwether Lewis Clark Jr., ο οποίος συγκέντρωσε μια ομάδα φίλων για να φτιάξει έναν ιππόδρομο. Το μάθημα ονομάστηκε Churchill Downs, από τον δωρητή της γης στην οποία χτίστηκε.
Από τότε, ο αγώνας διεξάγεται κάθε χρόνο εδώ, με ελάχιστες έως καθόλου τροποποιήσεις στη μορφή και την πίστα του. Μεταδόθηκε για πρώτη φορά στο ραδιόφωνο το 1925 και έκανε μια παρθενική τηλεοπτική εμφάνιση το 1949. Αυτές ήταν κρίσιμες στιγμές για τον αγώνα που μερικές φορές είχε αντιμετωπίσει οικονομικές δυσκολίες. Σημάδεψαν την αρχή στην άνοδο του πορτοφολιού για το οποίο αγωνίστηκαν οι ανταγωνιστές. Αυτή η ανάπτυξη συνεχίστηκε μέχρι σήμερα.
Η διάσημη Γραμματεία αλόγων κατέχει το ρεκόρ για τον ταχύτερο χρόνο σε ντέρμπι. Ο τρίχρονος σημείωσε το ρεκόρ το 1973 ολοκληρώνοντας την πορεία σε 1:59,4 λεπτά. Η Γραμματεία έγινε ένας από τους πιο επιτυχημένους δρομείς στο τμήμα.
Πρόσφατη ιστορία
Η Βασίλισσα Ελισάβετ II ήταν μεταξύ των αγωνιζόμενων στο αγώνισμα του 2007. Αυτό ανέδειξε πόσο σημαντικό γεγονός είναι το Derby και του έδωσε μια πολύ ευπρόσδεκτη δημοσιότητα. Το 2017, οι Churchill Downs κατέγραψαν ένα πλήθος 158.070 ατόμων καθώς η Always Dream κατέλαβε την πρώτη θέση στον αγώνα. Κατά τη διάρκεια της εκδήλωσης, η ενότητα στοιχημάτων δημοσίευσε στοιχήματα αξίας 209,2 εκατομμυρίων δολαρίων. Αυτό έδειξε πόση προσοχή δίνουν στο γεγονός οι άνθρωποι που στοιχηματίζουν σε αθλητικά τουρνουά σε σύγκριση με άλλα αθλητικά πρωταθλήματα.
Το 2020, όταν οι περισσότεροι διαγωνισμοί ακυρώθηκαν εντελώς, το μόνο αποτέλεσμα που υπέστη το Κεντάκι ήταν μια μετατόπιση ημερομηνιών από τον Μάιο στον Σεπτέμβριο.